Hơn 30 năm hoạt động bền bỉ trong làng giải trí, Hoài Linh tạo dựng được chỗ đứng lớn trong lòng công chúng. Hình ảnh Hoài Linh quen thuộc với quần áo bà ba nông dân, đi đôi dép tổ ong cùng lối ăn uống có phần khắc khổ. Thành công trong sự nghiệp là vậy nhưng Hoài Linh hiếm khi nhắc đến đời tư trên mặt báo. Bởi vậy, những người phụ nữ từng đi qua cuộc đời anh thường ít khi được nhắc đến, hoặc nếu ai có “lỡ nhắc” thì phải xin phép anh như Dương Triệu Vũ - em trai danh hài từng chia sẻ.
Hoài Linh từng có một cuộc hôn nhân hạnh phúc với người đẹp xứ dừa Thanh Hương. Đây là người phụ nữ anh đã quen một thời gian trước khi rời Việt Nam sang Mỹ định cư. Sau đó, lấy cớ để gặp lại cô gái đó nên anh thường đến địa điểm trên để hát karaoke. Lúc đó, vợ tương lai của anh không hề biết anh đang là một diễn viên hài.
Để kỷ niệm cho mối tình này, anh đã đặt tựa đề “Tình Karaoke” cho một CD do trung tâm Tú Quỳnh phát hành. Sau nhiều lần gặp mặt, Hoài Linh đã chinh phục trái tim cô bằng sự chân thành, mộc mạc và giản dị nhất. Tháng 4/1997, Hoài Linh bảo Lãnh Thanh Hương sang Mỹ và chung sống sau lễ cưới nho nhỏ, ấm áp.
Trong một vài bài chia sẻ hiếm hoi, Hoài Linh tiết lộ về người vợ của mình: "Cô ấy hy sinh cho tôi rất nhiều… Đó là người rất chịu thương, chịu khó với tôi. Vợ tôi sống đơn giản, ít trang điểm”.
Dù sau này hết duyên với Hoài Linh song Thanh Hương vẫn giữ mối quan hệ tốt đẹp với gia đình nhà chồng cũ. Trong một bài phỏng vấn trên tờ Vietnamnet, Dương Triệu Vũ tâm sự, hiện tại chị dâu cũ của anh đã có gia đình mới và sống rất hạnh phúc. Lúc gặp mặt, cả hai vẫn vui vẻ đi ăn cùng nhau.
Một người phụ nữ đặc biệt khác gắn với Hoài Linh chính là ca sĩ Hà My. Tham gia, Tình Bolero Hoan ca vào năm 2017, Hà My tiết lộ từng là bạn gái của Danh hài Hoài Linh. "Biết anh Linh đã có vợ, tôi cũng không muốn phá vỡ hạnh phúc gia đình anh. Chính vì lẽ đó mà chúng tôi không tiến tới với nhau là như vậy”, Hà My trải lòng.
Nhắc đến Hà My, ai cũng phải tặc lưỡi tiếc cho một đoá hoa hương sắc của dòng nhạc trữ tình và cải lương những năm 1990. Hà My vướng vào nhiều scandal về cuộc sống riêng tư. Nữ ca sĩ sinh con vào năm 17 tuổi, ăn chơi nhiều khiến Hà My từ đỉnh cao danh vọng tụt dốc không phanh. Tên tuổi của Hà My từ hàng ngôi sao đình đám được săn đón bị khán giả lãng quên nhanh chóng.
Sau khi hé lộ chuyện tình năm xưa với Hoài Linh, Hà My tâm sự cô bị mất ngủ khi danh hài gọi điện động viên: "Chúc em lúc nào cũng nhiều năng lượng và phải cố gắng lên nha. Đừng có phụ lòng anh Bốn đó!". Đặc biệt, Sáu Bảnh còn không trách cứ cô đã tiết lộ chuyện cũ, ngược lại còn cho phép Hà My nói thoải mái vì sự thật danh hài từng yêu chị.
Nhờ chương trình truyền hình tiết lộ chuyện từng yêu Hoài Linh, Hà My đã vực dậy sự nghiệp ca hát của mình, dù không tìm lại được ánh hào quang ngày nào nhưng Hà My được hát, được làm nghề, nối nghiệp gia đình và lo cho gia đình đầy đủ hơn.