Là một trong những nghệ sĩ nổi tiếng hàng đầu Việt Nam, nhưng chuyện tình cảm của Mr. Đàm luôn là điều bí ẩn khiến nhiều khán giả tò mò.
Trái với sự ồn ào cuồng nhiệt khi theo đuổi Mỹ Tâm, Đàm Vĩnh Hưng từng có một mối tình bí mật mà trong một bài phỏng vấn năm 2016, nam ca sĩ từng tiết lộ anh còn có cả con với người phụ nữ đặc biệt này: "Rất nhiều fan nữ, nhiều người giỏi, xinh đẹp, nhưng có một fan nữ khiến tôi ấn tượng nhất, đó là một cô ở bên Mỹ, đã từng bỏ đứa con của tôi. Bởi người đó muốn tôi sống bên Mỹ. Cô ấy nói, nếu tôi không qua Mỹ sống với cô ấy thì cô sẽ bỏ đứa con trong bụng. Lúc đó, tôi nghĩ cô chỉ dọa chơi, nên tôi trả lời: "Không, anh không đi, vì khán giả của anh ở Việt Nam, gia đình anh ở Việt Nam".
Đàm Vĩnh Hưng cho biết, chuyện có con hay đã mất thì chỉ mình người phụ nữ đó biết. Lúc quen, cô ấy nhất định bảo anh sang Mỹ nhưng thời điểm đó anh chỉ mới vừa "nổi", nên không thể sang Mỹ sống theo yêu cầu của người đó được. Khán giả ở Việt Nam cho anh quá nhiều thứ nên bản thân Đàm Vĩnh Hưng tự nhủ phải leo lên một nấc thang mới trong sự nghiệp chứ không thể cứ như thế bỏ đi được. Nhiều người cho rằng Đàm Vĩnh Hưng 'máu lạnh' nhưng ông hoàng nhạc Việt lại cho rằng liệu có chắc không, hay người phụ nữ đó chỉ nói để gây áp lực cho anh sang Mỹ mà thôi.
Nhiều năm qua, chuyện nam ca sĩ công khai theo đuổi Mỹ Tâm đã trở nên quá quen thuộc với khán giả. Thậm chí, Đàm Vĩnh Hưng còn hùng hồn tuyên bố rằng chỉ kết hôn nếu cô dâu là Mỹ Tâm từng trở thành tâm điểm của dư luận một thời. Nhưng Mỹ Tâm không phải là người duy nhất Đàm Vĩnh Hưng theo đuổi.
Ông hoàng nhạc Việt còn vướng tin đồn yêu đồng giới ca sĩ Dương Triệu Vũ, nhất là khi nam ca sĩ nhận em trai của Danh hài Hoài Linh làm học trò. Đàm Vĩnh Hưng từng tiết lộ rằng, có một thời gian Dương Triệu Vũ ở chung nhà với mình, cả hai luôn dành sự quan tâm đặc biệt cho nhau. Thậm chí, Đàm Vĩnh Hưng còn khiến nhiều khán giả bất ngờ khi tổ chức tiệc tri kỷ cùng Dương Triệu Vũ tại một khách sạn 6 sao. Sự kiện được bài trí hoa tươi, ánh nến lung linh không khác gì một tiệc cưới. Đây được xem như "hôn lễ phi chính thức" của cặp đôi.
Trong một bài phỏng vấn, Đàm Vĩnh Hưng tâm sự dàn người yêu cũ của anh hầu hết đều là những người hiểu chuyện, vì họ biết mr Đàm là người kỹ tính. Bản thân giọng ca "Một mình có sao đâu" luôn tâm niệm anh chỉ sợ không có khán giả đến xem mình hát chứ không sợ thất tình. "Tôi sẵn sàng độc thân tới già, miễn là còn nhận được tình yêu và sự ủng hộ của khán giả", Đàm Vĩnh Hưng tuyên bố.