Là cặp vợ chồng nổi tiếng nhất showbiz nên chuyện đời tư của Trấn Thành, Hari Won luôn được công chúng đặc biệt quan tâm. Trước khi nên duyên vợ chồng, cả Trấn Thành và Hari Won đều trải qua nhiều mối tình. Trong chương trình Lần đầu tôi kể, Trấn Thành chia sẻ bản thân anh đã trải qua rất nhiều mối tình và mối tình nào chia tay cũng vì không hợp.
Mối tình đầu của Trấn Thành bắt đầu khá sớm khi anh học lớp 9. Ba năm yêu nhau đến khi vào đại học thì cả hai quyết định chia tay vì không hợp nhau. 'Người ấy sống hướng nội, còn Trấn thành thì không nên chia tay”- Trấn Thành kể.
Danh hài cũng không ngại thừa nhận, mình đã trải qua hơn chục mối tình, trong đó có 4 chuyện tình "khắc cốt ghi tâm" đọng lại rất nhiều cảm xúc. Tuy nhiên, có những lần yêu chỉ vài ngày cả hai đã chia tay vì không hợp hay đối phương không chịu được mùi nước hoa của anh.
Trong tình yêu, Trấn Thành cũng luôn tự tin mình là người đàn ông hoàn hảo, chân thành, chăm sóc người yêu chu đáo, tôn trọng và vị tha nên những người phụ nữ từng đi qua đời anh đều sẽ khó lòng quên được. Chính vì vậy, dù chia tay mối tình với Mai Hồ, Trấn Thành vẫn làm bạn và nhận được những lời khen từ người đẹp này.
Về phía Hari Won, trong một tự truyện được ra mắt năm 2017, Hari Won tiết lộ mối tình khắc cốt ghi tâm thời tuổi trẻ ở bên Hàn Quốc của mình. Người ấy yêu và hi sinh mọi thứ cho Hari Won không điều kiện nhưng vì tuổi trẻ bồng bột, Hari Won đã để mất mối tình đầu đầy đẹp đẽ ấy. "Tất cả những hồi ức ấy, đến bây giờ khi nhớ lại tôi vẫn thấy đau lòng. Những điều đẹp đẽ anh luôn dành cho tôi và sự trẻ con mà tôi đã đối xử với anh ấy. Tôi cảm thấy vô cùng hối hận vì mình đã quá trẻ con, ích kỉ, cho đi không nhiều nhưng chỉ biết nhận lại", Hari Won viết trong cuốn tự truyện.
Sau này, nữ ca sĩ có mối tình đẹp kéo dài 9 năm với rapper Tiến Đạt. Cả hai chia tay vì sự khác biệt quá nhiều trong tính cách.
Trấn Thành và Hari Won kết hôn vào tháng 12/2016. Gần 3 năm về chung một nhà cặp đôi được khán giả đặc biệt yêu mến. Không chỉ khiến những người xung quanh ghen tị vì tình cảm mặn nồng, Trấn Thành – Hari Won còn được xem là cặp đôi lan tỏa hạnh phúc trong showbiz Việt. Không hề giấu giếm, cặp đôi thoải mái chia sẻ về cuộc sống riêng, đồng thời không ngại bóc phốt những thói hư tật xấu của nhau trên mạng xã hội.
Trấn Thành thừa nhận cả anh và vợ đều vô cùng hợp nhau, cả hai có thể thức đến 3, 4h sáng để tâm sự sau một ngày làm việc, hay cùng nhau đi du lịch, khám phá các địa điểm ăn uống khắp thành phố. Trấn Thành từng giãi bày, rằng chỉ khi ở bên Hari Won anh mới thực sự là mình. Hari Won trước hôn nhân thế nào thì sau hôn nhân vẫn vậy. Vẫn vụng về, vô tư, xuề xòa, không biết nấu ăn và không nấu ăn, tiết kiệm và keo kiệt.
Trong một lần livestream cùng fan, Trấn Thành tâm sự dù chưa có con nhưng anh luôn tưởng tượng đến tính cách của con mình khiến Cộng đồng mạng vô cùng thích thú. Trấn Thành cũng tiết lộ vợ chồng anh đang lên kế hoạch năm nay có em bé. Dù mong muốn có thêm thành viên mới nhưng Trấn Thành rất tinh tế khi không đặt nặng áp lực lên Hari Won bởi trước đó nữ ca sĩ từng trải qua một thời gian dài điều trị bệnh ung thư cổ tử cung nên khá khó khăn trong chuyện sinh con. Trấn Thành khẳng định, nếu Hari Won không thể có con, anh sẵn sàng nhận con nuôi như một món quà mà thượng đế ban tặng.