Sinh ra trong một gia đình có truyền thống nghệ thuật, Hoài Lâm được kế thừa tố chất của một người nghệ sĩ từ bé. Bố mẹ ruột của Hoài Lâm là những nghệ sĩ cải lương và quản lý một đoàn nghệ thuật cải lương tại tỉnh Vĩnh Long chuyên biểu diễn tại các hội chợ.
Nhờ có tố chất ngoại hình sáng sân khấu nên 13 tuổi Hoài Lâm đã được Hoài Linh nhận làm con nuôi và được danh hài truyền đạt cho những kỹ năng nghề nghiệp. Bên cạnh đó, cha nuôi Hoài Linh cũng giới thiệu cho Hoài Lâm tham gia một số chương trình hài kịch, ca nhạc và tìm cho anh những cơ hội được tham gia các chương trình lớn. Từ đó mà tên tuổi của Hoài Lâm ngày càng được biết đến.
Trong chương trình "Gương mặt thân quen 2014", dù mới ở tuổi 19 nhưng Hoài Lâm đã thực sự chinh phục được khán giả cùng ban giám khảo kỳ cựu khi giả giọng Sơn Tùng M-TP, Hà Thị Cầu, Thanh Nga - Thanh Sang và giành giải quán quân một cách thuyết phục.
Nhờ khả năng biểu diễn xuất sắc và tài năng có được, Hoài Lâm được đánh giá là nam ca sĩ được "Tổ đãi" và Hoài Linh cũng phải thừa nhận rằng con trai nuôi có được lộc. Ngay lập tức, Hoài Lâm sở hữu riêng cho mình một lượng fan hùng hậu không kém các sao hạng A và tiền cát-xê của anh cũng tăng lên nhanh chóng khiến nhiều ca sĩ ghen tỵ.
Sau đó, nam ca sĩ cũng ra một số bài hát và nhận được sự yêu thích của đông đảo khán giả. Thế nhưng, khi sự nghiệp đang ở đỉnh cao thì Hoài Lâm bất ngờ vướng vào scandal tình cảm với cháu gái của NSƯT Bảo Quốc là Lư Hoàng Bảo Ngọc (20 tuổi). Nam ca sĩ đã đến nhà bạn gái để xin cưới nhưng gia đình cô không đồng ý vì cả hai còn quá trẻ.
Bắt đầu từ năm 2017, sự nghiệp của Hoài Lâm dân tụt dốc khi anh ít đi diễn hơn, thỉnh thoảng còn hủy show phút chót với lý do sức khỏe không đảm bảo. Đáng chú ý, Hoài Lâm hủy cả show diễn ở Đà Nẵng của Đàm Vĩnh Hưng rồi cuối cùng anh cũng đã hủy hàng loạt show lớn nhỏ.
Sự tuột dốc không phanh trong sự nghiệp đã khiến Hoài Lâm phải thừa nhận việc mình sử dụng chất kích thích. Tiếp đến Hoài Lâm và bạn gái có con và anh tuyên bố nghỉ hát.
Quá thất vọng trước hành động của Hoài Lâm, Hoài Linh đã tuyên bố từ mặt con nuôi dù đã nhiều lần khuyên dạy nhưng không được. Thậm chí, em trai Hoài Linh là ca sĩ Dương Triệu Vũ đã đánh giá Hoài Lâm tự đánh mất lợi thế trong sự nghiệp của mình.
Mới đây, xuất hiện trên truyền thông, Hoài Lâm cho biết, anh đang rất hài lòng với cuộc sống hiện tại dù không còn nổi tiếng như xưa. Và giờ anh sẽ làm những việc mà mình thích.