Dưới kỷ nguyên Todd Boehly, Chelsea chi tổng cộng 600 triệu bảng ở 2 kỳ chuyển nhượng gần nhất, 4 chiến lược gia lần lượt ngồi ghế nóng, 19 tân binh cập bến nhưng đổi lại "The Blues" trải qua thành tích kém cỏi nhất sau 27 năm. Cán đích vị trí thứ 12 trên BXH Premier League, dừng bước ở vòng 3 League Cup và FA Cup đều trước Man City, bị loại ở tứ kết Champions League bởi Real Madrid.
Dù chẳng ưa gì gã hàng xóm Tottenham nhưng rồi Chelsea cũng phải đưa về HLV nhiều năm gắn bó với đối thủ này là Mauricio Pochettino. Đây là nhà cầm quân được đánh giá là tài năng, nổi tiếng nhưng chưa bao giờ giúp "Gà trống" có nổi một danh hiệu suốt những năm tại vị.
Một trong những yêu cầu đầu tiên của Pochettino tại Chelsea là cắt giảm nhân sự, mua những cầu thủ phù hợp với chiến thuật và được Todd Boehly phê chuẩn. Kế hoạch này diễn ra trơn tru trong 24 giờ qua. Đầu tiên là trường hợp của N’Golo Kante, anh rời đi bằng chuyển nhượng tự do và đầu quân cho nhà ĐKVĐ Al-Ittihad của giải Saudi Pro League.
Mateo Kovacic chuyển sang Man City với giá 25 triệu bảng, ít hơn 15 triệu bảng so với số tiền mà Chelsea trả cho Real Madrid vào năm 2019. Thủ môn Edouard Mendy chuyển đến Al-Alhi của Saudi Arabia với giá chưa đến một nửa so với khoản tiền 24 triệu bảng vào năm 2020. Hakim Ziyech sẽ trở thành đồng đội của Cristiano Ronaldo tại Al-Nassr với giá khoảng 9,3 triệu euro. Khép lại 1 ngày bận rộn, Chelsea bán tiếp hậu vệ Kalidou Koulibaly cho Al-Hilal với giá 10 triệu euro.
Trong thời gian tới, Chelsea sẽ sớm hoàn tất những thương vụ khác như bán Kai Havertz cho Arsenal, đưa Pierre-Emerick Aubameyang và Romelu Lukaku lên bàn đàm phán. Nhìn chung, Chelsea đều lỗ nặng nhưng vẫn cam kết tuân thủ Luật công bằng tài chính.
Ngoài ra những cầu thủ "cây nhà lá vườn" như Mason Mount, Conor Gallagher, Trevoh Chalobah hay Callum Hudson-Odoi cũng có thể ra đi trước ngày làm việc đầu tiên của Pochettino ở Chelsea vào 1/7.