Nhiều năm hoạt động trong làng giải trí bền bỉ, tên tuổi của Hoài Linh luôn duy trì được độ hot mà không cần bất cứ chiêu trò gì để đánh bóng tên tuổi. Sự xuất hiện của cái tên Hoài Linh là một sự “bảo lãnh” cho thành công của bất cứ sự kiện nào. Với tài năng và bản lĩnh của mình, Hoài Linh dần khẳng định mình trong showbiz Việt và cũng là nghệ sĩ hài có thu nhập "khủng" nhất hiện nay.
Khác với sự hào nhoáng, khoe mẽ của thế giới showbiz, Hoài Linh ngoài đời như một người nông dân chính hiệu. Nam danh hài cũng vô cùng kín tiếng trong chuyện đời tư.
Hoài Linh kết hôn năm 29 tuổi với người đẹp xứ Dừa tên Thanh Hương có nhan sắc như hoa hậu. Trong đám cưới của anh, nghệ sĩ Ngọc Giàu làm chủ hôn. Vì luôn kiệm lời với báo chí nên Hoài Linh cũng ít khi chia sẻ về vợ, mặc dù vậy trong vài lần hiếm hoi, nam danh hài từng ca ngợi: “Cô ấy hy sinh cho tôi rất nhiều… Đó là người rất chịu thương, chịu khó với tôi. Vợ tôi sống đơn giản, ít trang điểm”. Dù yêu thương chồng hết mực nhưng cuộc hôn nhân ấy rốt cuộc vẫn đổ vỡ trong yên lặng và lý do cho đến giờ vẫn còn là bí mật.
Tờ Gia đình và xã hội thông tin, trong một chuyến lưu diễn tại Nhật Bản cách đây vài năm, Hoài Linh hé lộ thông tin hiếm hoi về các con của mình: "Rất nhiều quý vị thắc mắc Hoài Linh năm nay bao nhiêu tuổi, có con chưa, có vợ chưa. Trời ơi, mấy cái đó em nghe nổi da gà. Con của Linh đứa đầu năm nay cháu ra đại học, cháu sinh năm 90. Đứa út nói ra mang nhục nhã chút, cháu mới hai tuổi. Ông bà ta nói, cha già con mọn chơi vơi, cha làm trối chết, con chơi tối ngày. Hồi đó Linh có cưới một người rồi." Những tâm sự của Hoài Linh khiến khán giả bật cười vì sự duyên dáng, hóm hỉnh của anh khi chia sẻ về hoàn cảnh gia đình. Tính đến thời điểm hiện tại, con trai ruột của Hoài Linh đã 29 tuổi, một người còn nhỏ mới lên 7 tuổi.
Được biết, con lớn của Hoài Linh là Lê Võ Thành Vinh, Hoài Linh lần đầu tiên chia sẻ về con trai ruột trên trang cá nhân vào ngày Thành Vinh nhận tấm bằng đại học chuyên ngành kĩ sư cơ khí tại một trường danh giá của Hoa Kì. "Tấm bằng không phải là sự thành đạt mà là những trang sách để con rèn giũa thêm nghị lực cho cuộc sống. Cố lên con nhé", Hoài Linh viết cho con trai.
Dù là con trai của nghệ sĩ nổi tiếng, Thành Vinh sống rất kín đáo. Chuyện anh là con trai của Hoài Linh chỉ được chính anh tiết lộ trong hơn một năm qua. Hiện Thành Vinh làm việc ở hãng hàng không American Airlines. Bản thân Thành Vinh có cuộc sống giản dị, không xa hoa. Những chia sẻ trên trang cá nhân của anh tập trung vào những chuyến thăm thú khám phá thay vì các cuộc ăn chơi của giới trẻ.
Dù hai cha con ở xa nhưng vẫn thường xuyên liên lạc bằng điện thoại và qua mạng xã hội. Mỗi khi gặp vướng mắc hay băn khoăn về công việc, Thành Vinh vẫn gọi điện hỏi ý kiến cha.Nói về tương lai về nước lập nghiệp, Thành Vinh thổ lộ: "Hiện tại tôi vẫn sẽ làm việc tại Mỹ và bước đầu có các dịch vụ phục vụ người Việt tại Mỹ"
Ngoài hai người con ruột, Hoài Linh đã hỗ trợ rất nhiều các nghệ sĩ trẻ giúp họ trở nên nổi tiếng. Những người con nuôi của Hoài Linh đình đám trong showbiz phải kể đến Hoài Lâm, Hoa hậu Phạm Hương, bé Ben, Thái Trân, Gia Bảo.