Hoài Linh là một trong những danh hài hàng đầu showbiz hiện nay. Tên tuổi của anh như một minh chứng đảm bảo cho Doanh thu phòng vé đồng thời độ hot của bất cứ chương trình nào. Nổi tiếng là vậy, Hoài Linh là một người khá kín tiếng về đời tư trên mặt báo. Bởi vậy nên những người phụ nữ từng đi qua cuộc đời nam danh hài thường ít khi được nhắc đến, hoặc nếu ai có “lỡ nhắc” thì phải xin phép như em trai Hoài Linh là Dương Triệu Vũ từng nói.
Công chúng chỉ hay biết về hai mối tình đầy trắc trở của anh, một là với người vợ tên Thanh Hương và thứ hai với nữ ca sĩ Hà My - cháu gái của danh ca Thái Châu.
Hoài Linh và người đẹp Thanh Hương quen biết trước khi danh hài sang Mỹ định cư. Thuở ấy, “nàng” làm việc tại quán karaoke mà “chàng” thường lui tới hát. Cảm mến nhau ngay từ lần gặp đầu tiên, niềm nhớ nhung và tình yêu sét đánh đã thôi thúc Hoài Linh gặp lại cô gái quê Bến Tre và chinh phục trái tim người đẹp bằng sự chân thành, mộc mạc. Cặp đôi quyết định tiến tới hôn nhân khi nhận ra niềm đồng cảm từ sâu thẳm. Tháng 4/1997, Hoài Linh bảo Lãnh Thanh Hương sang Mỹ chung sống sau lễ cưới ấm áp, hạnh phúc với sự tham gia của nhiều nghệ sĩ trong nước và hải ngoại. Anh còn ra một CD có tên “Tình Karaoke” để nói về cuộc gặp gỡ định mệnh với người mình yêu.
Vì luôn kiệm lời với báo chí nên Hoài Linh cũng ít khi chia sẻ về vợ, mặc dù vậy trong vài lần hiếm hoi, nam danh hài từng ca ngợi: “Cô ấy hy sinh cho tôi rất nhiều… Đó là người rất chịu thương, chịu khó với tôi. Vợ tôi sống đơn giản, ít trang điểm”.
Tuy vậy, cuộc hôn nhân của Hoài Linh và Thanh Hương chỉ kéo dài 14 năm, họ chia tay trong yên lặng và cho đến giờ vẫn người hâm mộ vẫn không thể biết được lí do vì sao.
Tờ Vietnamnet thông tin, Hoài Linh và Thanh Hương có chung một con trai là Võ Lê Thành Vinh hiện đang sống và học tập tại Mỹ. Thành Vinh được khen là điển trai và nhiều tài lẻ giống cha mình nhưng cuộc sống của anh độc lập, được tách rời khỏi tên tuổi của người cha nổi tiếng. Ca sĩ Dương Triệu Vũ từng tiết lộ, hiện Thanh Hương đã có gia đình mới và đang vô cùng hạnh phúc với tổ ấm của mình. Cô và Hoài Linh vẫn giữ mối quan hệ bạn bè.
Ngoài Thanh Hương, Hoài Linh còn có mối tình với nữ ca sĩ Hà My. Cụ thể, trong một show truyền hình, nữ ca sĩ Hà My - cháu gái danh ca Thái Châu - bất ngờ chia sẻ, Hoài Linh chính là mối tình đầu của cô. Hà My chia sẻ trên truyền thông: "Anh Linh chủ động về tìm tôi. Tôi nghĩ có lẽ thời điểm đó, cuộc sống hôn nhân của ảnh xảy ra vấn đề. Có cái gì đó thì ảnh mới trở về tìm tôi chứ không phải tôi là một người biết người ta đang hạnh phúc mà đi giựt chồng. Tôi tối kỵ điều đó. Đạo đức một con người không cho phép mình làm như vậy".
Tuy không đến được với nhau nhưng Hà My cho hay, cô và Hoài Linh vẫn còn rất nhiều ân tình. Khi danh hài về nước, anh thường chở cô đi hát. Cháu gái danh ca Thái Châu chia sẻ thêm: "Dịp sinh nhật Hoài Linh, anh mời tôi lên sân khấu hát cùng và nói với mọi người rằng: Các bạn biết biết không, hồi xưa tôi yêu cô này dữ dằn lắm".