Ngay sau Serie A mùa bóng 2018/19 kết thúc, CR7 đã lập tức tham dự một trận đấu với mục đích thiện nguyện. Siêu sao người Bồ Đào Nha cùng nhiều cầu thủ và tên tuổi nổi tiếng trong làng thể thao thế giới đã tham dự trận giao hữu thường niên để giúp đỡ các bệnh nhân ung thư và người có hoàn cảnh khó khăn.
Đội của Ronaldo có sự góp mặt của rất nhiều huyền thoại bóng đá Ý như Pirlo, Totti hay Pavel Nedved và chàng tiền vệ hào hoa của bóng dá Argentina, Pablo Aimar... Trong khi đó đội bóng đối thủ của anh sở hữu những siêu sao như Chiellini hay hậu vệ Javier Zanetti...
Trong trận đấu này, CR7 tiếp tục khiến các khán giả trên SVĐ phải ồ lên vì khoảnh khắc tái hiện lại siêu phẩm xe đạp chổng ngược như anh đã từng làm trong trận tứ kết với Juventus tại Allianz trong khuôn khổ Champions League 2017/18. Đáng tiếc cú ngả người móc bóng này lại không trúng đích.
Tuy nhiên Ronaldo cũng chẳng phải hối tiếc quá nhiều vì đích thân anh cũng có cho mình một bàn thắng sau pha đi bóng từ giữa sân và dứt điểm.
Partita del cuore", trận đấu của trái tim, là sự kiện thường niên được tổ chức để gây quỹ cho tổ chức nghiên cứu ung thư Piedmontese và quỹ từ thiện Telethon. Trận đấu năm nay đã thu hút rất nhiều ngôi sao tham dự và toàn bộ số tiền bán vé cũng như ủng hộ từ phía cầu thủ sẽ được chuyển vào quỹ Từ thiện để giúp đỡ những người có hoàn cảnh khó khăn.