Hoài Linh là một nghệ sĩ đứng đầu showbiz với khối tài sản khủng. Không chỉ được yêu mến bởi sự cố gắng, nỗ lực đi lên bằng thực lực, Hoài Linh còn được khán giả, người hâm mộ và đàn em tôn trọng vì lối sống trọng chữ tình, không ngại giúp đỡ các nghệ sĩ khác khi họ gặp cảnh khó khăn.
Mr. Đàm là một trong những người em thân thiết với Hoài Linh. Thân thiết với nhau nhiều năm, Đàm Vĩnh Hưng đã từng tiết lộ kỉ niệm khó quên với “anh cả” của mình. Có lần Đàm Vĩnh Hưng mang thiếu tiền tại Nha Trang mà mượn tiền nghệ sĩ Hoài Linh. Ngay lập tức nam nghệ sĩ đã đưa tiền cho đàn em để đi đường và không lấy lại số tiền này.
Đàm Vĩnh Hưng cũng tiết lộ rằng bản thân luôn ngưỡng mộ nghệ sĩ Hoài Linh, thậm chí cho biết: “Dù anh có giận, có chửi bới la mắng bao nhiêu đi nữa, anh mãi mãi vẫn là người làm em phải "mất điện" khi đứng trước mặt anh (nhưng chạy ra sau lưng anh thì sẽ có điện lại ngay)".
Ngoài Đàm Vĩnh Hưng, Quách Ngọc Tuyên cũng là một người em nhận được sự ủng hộ hết mình từ nghệ sĩ Hoài Linh. Trong khoảng thời gian Quách Ngọc Tuyên chưa thực sự ổn định về tài chính, anh được Hoài Linh khuyên rằng hãy mua một căn nhà để "an cư lạc nghiệp".
Tuy nhiên vì điều kiện tài chính khi ấy chưa khá giả mà Hoài Linh đã sẵn sàng cho em trai vay tiền. Điều kiện tài chính lúc ấy của Quách Ngọc Tuyên chỉ có trong tay 20 triệu đồng. Anh đã được nghệ sĩ Hoài Linh cho mượn đến 150 triệu đồng để thêm vào tậu một căn nhà mới.
Dù sở hữu khối tài sản khổng lồ nhưng nghệ sĩ Hoài Linh sống rất chân tình, không ngại giúp đỡ anh em nghệ sĩ khác. Cuộc sống hàng ngày của nam nghệ sĩ lại rất giản dị, từ cách ăn mặc đến phong cách, lối sống. Chính nghệ sĩ Hoài Linh cũng từng thừa nhận bản thân cảm thấy không thoải mái khi diện trang phục đắc đỏ, ăn cơm nhà hàng đắt tiền.