Nhắc đến Trịnh Công Sơn, ngoài hàng trăm bản nhạc bất hủ còn phải kể đến những bóng hồng đi qua cuộc đời ông, mà cho đến nay có những người vẫn luôn là ẩn số, "yêu hay không yêu" thậm chí hủy hôn. Một trong số đó phải kể đến Á hậu Trần Vân Anh.
Trong suốt quãng đường nghệ thuật của mình, ngoài hoạt động nghệ thuật, Trịnh Công Sơn còn trở thành giám khảo của một số mùa giải "Hoa hậu Việt Nam". Và điều gì đến cũng đã đến, năm 1990, nhạc sĩ tài ba bén duyên với người đẹp là ứng viên sáng giá cho ngôi vị hoa hậu - Trần Vân Anh.
Đối thủ xứng tầm của cô năm đó là Nguyễn Diệu Hoa (Hà Nội). Nếu như Diệu Hoa có lợi thế về học thức nhưng chiều cao khiêm tốn 1m58 thì người đẹp sinh năm 1970 đến từ TP.HCM lại có gương mặt cuốn hút, cao 1m70, số đo ba vòng chuẩn chỉnh 90 - 60 - 90 cm. Ngay lập tức, ngay từ cái nhìn đầu tiên Trịnh Công Sơn đã mê mẩn vẻ đẹp của Trần Vân Anh, ông thốt lên: Đẹp quá!
Hai ứng yên cân tài cân sức khiến giám khảo cũng phải lăn tăn, họ cho điểm số xấp xỉ nhau. Cuối cùng tại phần thi ứng xử, với cách trả lời thông minh, Diệu Hoa đã gây được ấn tượng hơn và đăng quang hoa hậu, còn Vân Anh giành giải Á hậu 1.
Chính cơ duyên này, sau cuộc thi Trịnh Công Sơn và Trần Vân Anh bén duyên tình cảm. Cặp đôi có tình yêu sâu đậm đến mức đã lên kế hoạch tổ chức đám cưới. Họ cũng nhận được sự chúc phúc của người thân, bạn bè thế nhưng cuối cùng đám cưới đã không thể diễn ra.
Nói về lý do hủy cưới năm đó, Trịnh Công Sơn và cả người đẹp Trần Vân Anh đều giữ kín. Nhưng theo một số nguồn tin, do nhạc sĩ sinh năm 1939 quá "nghệ sĩ" còn nàng Á hậu có những quyết định cá nhân nên họ đã không thể nên duyên vợ chồng.
Chia tay Trần Vân Anh, Trịnh Công Sơn có nguồn cảm hứng vô tận để sáng tác, ông viết nên những câu ca đầy tâm trạng như gửi gắm cả mối tình lỡ dở vào từng câu hát. Thế nên mới "Có đường xa và nắng chiều quạnh quẽ/ Có hồn ai đang nhè nhẹ sầu đêm..." nằm trong ca khúc "Tôi ơi đừng tuyệt vọng".
Chia tay cuộc tình với nàng hậu xinh đẹp, Trịnh Công Sơn có cuộc sống và đời tư kín tiếng hơn, ông quen những bóng hồng khác còn người đẹp họ Trần không còn hoạt động nghệ thuật mà "ở ẩn". Chính vì vậy suốt nhiều năm qua, cuộc sống của Trần Vân Anh - người tình hụt của nhạc sĩ họ Trịnh vẫn luôn là dấu hỏi chấm lớn với người hâm mộ.