Rạng sáng ngày 7/1, M.U có màn tiếp đón Man City trên sân nhà trong trận bán kết Carabao Cup. Quỷ Đỏ tràn đầy hưng phấn và tự tin sau chuỗi phong độ rất tốt trong thời gian qua. Họ hy vọng có thể lọt vào chung kết Cúp liên đoàn, qua đó giành danh hiệu đầu tiên trong mùa. Trước một Man City lao đao vì Covid-19 và chấn thương, đoàn quân của HLV Solskjaer được đánh giá rất cao. Tuy nhiên thực tế đã chứng minh điều ngược lại.
Hai bàn thua được ghi do công của John Stones và Fernandinho đưa đoàn quân của Pep Guardiola lọt vào chung kết Cúp liên đoàn Anh. Quỷ Đỏ lại một lần nữ bị loại trước ngưỡng cửa thiên đường. Đây đã là trận thua thứ 4 liên tiếp tại các trận bán kết của Quỷ Đỏ kể từ khi Solskjaer lên nắm quyền.
Mùa giải 2019/20 chứng kiến liên tiếp những "cơn ác mộng" mang tên bán kết. Nửa đỏ thành Manchester bị Man City loại khỏi League Cup, bị Chelsea loại khỏi FA Cup và bị Sevilla loại khỏi Europa League. Tất cả những cuộc đối đầu đó đều thuộc bán kết.
Ngay sau thất bại này, báo chí Anh đã đồng loạt chỉ trích tài cầm quân của Solskjaer ở đấu trường đấu Cúp. Ký giả David McConnell của The Mirror viết: “Với MU, sự chờ đợi cho danh hiệu đầu tiên thời Solskjaer sẽ phải kéo dài. Họ không có chút sắc sảo khi tấn công đối phương, cũng không dựa được vào Bruno Fernandes và các cầu thủ lớn khác đều đá mờ nhạt”.
Sau trận thua này, Solskjaer cho rằng việc liên tục thất bại ở bán kết không phải do vấn đề tâm lý. Đơn giản chỉ là Quỷ Đỏ gặp những đối thủ mạnh, chơi không tốt và đối thủ tận dụng cơ hội để kết thúc trận đấu. Chiến lược gia người Na Uy cho rằng đội bóng của ông đang cải thiện dần qua từng năm và nhìn thấy nhiều điều tích cực sau từng thất bại ở các trận bán kết.