Vào rạng sáng ngày 19/12, cả M.U và Man City đều bước vào các trận đấu thuộc bán kết Cúp liên đoàn Anh. Trên sân nhà, Quỷ Đỏ chỉ phải đón tiếp đối thủ hạng dưới là Colchester. Tuy nhiên Solskjaer vẫn tung ra một đội hình rất mạnh với sự xuất hiện của những Rashford, Martial, Greenwood.
Suốt hiệp 1, M.U dồn ép đối thủ liên tục và tạo ra hàng loạt những cơ hội nguy hiểm. Nhưng phải sang đến hiệp 2, nửa đỏ thành Manchester mới bùng nổ. Phút 51, Rashford có bàn thắng khai thông thế bế tắc cho Quỷ Đỏ. Để rồi chỉ 10 phút sau đó, M.U đã ấn định chiến thắng với tỉ số 3-0 nhờ một pha phản lưới nhà của cầu thủ Colchester và pha lập công còn lại của Martial.
Trong khi đó, Man City phải hành quân đến sân của đội bóng hạng dưới, Oxford United. Dù chỉ tung ra đội hình B nhưng The Citizens vẫn chơi áp đảo đối thủ với bàn thắng của Cancelo từ phút 22. Có bàn thắng sớm, Man City bộc lộ dấu hiệu chủ quan và phải trả giá ngay đầu hiệp 2. Phút 46, Matt Taylor đi bóng kĩ thuật trước khi dứt điểm tung lưới Bravo, gỡ hòa cho Oxford.
Tuy nhiên sau đó Sterling đã lập lại trật tự và ghi 2 bàn thắng vào lưới đối thủ, qua đó giúp Man City có chiến thắng 3-1. Với kết quả này, 2 đội bóng thành Manchester sẽ tái đấu ở bán kết Cúp liên đoàn Anh. M.U sẽ được thi đấu trận lượt đi trên sân nhà Old Trafford (7/1/2020) trước khi hành quân tới Etihad của Man City.
Ở cặp đấu còn lại, Ashton Villa sẽ đụng độ với Leicester City cũng trong ngày 7/1.