Mourinho được biết đến là HLV cá tính trong làng bóng đá Thế Giới. Ông cũng nằm trong nhóm những HLV thành công trong sự nghiệp huấn luyện cho đến lúc này. Người đặc biệt đã giành được chức vô địch ở 4 Quốc Gia khác nhau (Bồ Đào Nha, Anh, Italia, Tây Ban Nha).
Trong sự nghiệp huấn luyện của mình, chiến lược người Bồ Đào Nha cũng từng trải qua đầy đủ mọi cung bậc cảm xúc trong bóng đá. Từ hạnh phúc tột đỉnh với "cú ăn ba" tại Inter Milan, từ chức vô địch Ngoại hạng Anh đầu tiên cùng Chelsea hay chức vô địch Europa League với Man United. Tuy nhiên, HLV Tottenham hiện tại cùng từng nếm trải những thất bại cay đắng.
Trong cuộc trả lời phỏng vấn mới đây, cựu HLV Real Madrid khi được hỏi khoảnh khắc tồi tệ thì đó là khi ông dẫn dắt Kền kền trắng thua Bayrn Munich trên chấm 11m ở bán kết Champions League mùa 2011/12 ngay tại Bernabeu: "Nếu tôi phải chọn thời điểm tồi tệ nhất, đó là thất bại của Real Madrid.
Chúng tôi là đội xuất sắc nhất châu Âu, không nghi ngờ gì nữa, chúng tôi đã vô địch La Liga, phá vỡ mọi kỷ lục về điểm số và bàn thắng. Và chúng tôi sẽ giành chiến thắng trong trận chung kết đó (Champions League), tôi không nghi ngờ gì điều này.
Điều tàn nhẫn nhất đối với tôi là trong loạt sút luân lưu, chúng tôi chọn Cristiano Ronaldo, Kaka và Sergio Ramos. Họ là những chuyên gia trên chấm phạt đền, song những người sút hỏng lại là những người không bao giờ sút hỏng. Điều đó đã nhấn chìm tôi".
Sau thắng lợi 5-2 trước Southampton vòng trước, HLV Mourinho và các học trò đã có được ba điểm đầu tay ở Ngoại hạng Anh mùa này. Vào cuối tuần này, Gà Trống được chơi tại sân nhà và tiếp đón Newcastle vào hôm 27/9. Trước đó, thì đội bóng này sẽ có chuyến làm khách của Shkendija trong khuôn khổ vòng loại thứ 3 của Europa League.