Năm 2014, Hoài Lâm giành được Quán quân Gương Mặt Thân Quen 2014, với bệ đỡ là con nuôi Hoài Linh, nam ca sĩ 19 tuổi khi ấy nhanh chóng trở thành một hiện tượng. Ngoại hình sáng, tài năng từ giọng hát đến diễn xuất, tên tuổi của Hoài Lâm được đánh dấu qua loạt ca khúc đình đám như Như Những Phút Ban Đầu, Có Khi, Quay Về... Nam ca sĩ nhanh chóng trở thành cái tên đình đám, sở hữu lượng fan đông đảo.
Tuy nhiên chỉ một thời gian không lâu sau đó, sự nghiệp của Hoài Lâm bất ngờ sa sút nghiêm trọng. Sự việc bắt đầu từ khi nam ca sĩ công khai yêu Bảo Ngọc, là em gái diễn viên hài Gia Bảo, cháu ruột của NSƯT Bảo Quốc sau 5 năm bí mật hẹn hò. Từ đó tên tuổi của Hoài Lâm không còn được nhắc tới bằng tài năng mà chỉ toàn drama tình ái. Mối quan hệ của cả hai không được ủng hộ vì chuyện tình cảm khiến nam ca sĩ bỏ bê sự nghiệp.
Các tiền bối biết Hoài Lâm đã nhiều lần động viên anh nên trú tâm vào phát triển sự nghiệp nhưng đều vô ích. Đàm Vĩnh Hưng từng chia sẻ rằng hành động của mỗi người sẽ quyết định số phận của họ. Mong ước của Mr Đàm là chiếm đoạt khán giả, dù hy sinh chuyện cá nhân cũng chịu. Thế nhưng với Hoài Lâm lại khác khi cậu ấy coi trọng tình yêu hơn, nhiều lúc cuồng nhiệt tới bất chấp.
Năm 2017, Hoài Lâm thâm một lần dìm sự nghiệp xuống vực sâu khi thừa nhận sử dụng chất cấm để lấy cảm hứng trong nghệ thuật. Điều này đã khiến công chúng vô cùng thất vọng, quay lưng không muốn ủng hộ nam ca sĩ nữa.
Năm 2018, Hoài Lâm tiếp tục gây sốc khi hủy 12 show diễn cả ở trong và ngoài nước, thậm chí có những show nam ca sĩ chỉ hủy trước khi diễn ra vài giờ với lý do sức khỏe không đảm bảo. Cũng trong năm này, Hoài Lâm tuyên bố nghỉ hát trong vòng 2 năm.
Năm đó chứng kiến con trai nuôi sa sút, mất phong độ không thể kiểm soát, Hoài Linh đã mệt mỏi tâm sự rằng nam danh hài không giận nhưng nói vài lần không nghe thì không nói nữa, vừa mất công vừa tốn hơi.
Bản thân Hoài Lâm thừa nhận không hợp với sự nổi tiếng, đứng trước tình cảm của khán giả và truyền thông đôi khi anh cảm thấy vô cùng áp lực. Những mâu thuẫn nội tâm từ việc nổi tiếng được khán giả quan tâm và rồi khi về nhà sự vấn bản thân tại sao lại thế khiến Hoài Lâm không chịu được nên quyết định dừng lại.
Thời gian nghỉ hát Hoài Lâm đi làm đủ nghề từ lái xe đến phục vụ... để có thu nhập và trang trải cuộc sống, lo cho vợ con. Khoảng thời gian này, khán giả sốc khi biết tin anh và bạn gái đã kết hôn và có 2 cô con gái. Mối tình từng không thể sống thiếu nhau ấy rồi cũng kết thúc sau 9 năm đồng hành. Khán giả tiếc nuối khi Hoài Lâm vì tình cảm mà mất sự nghiệp, nay hạnh phúc ấy cũng vỗ cánh bay đi.
Sau hàng loạt những ồn ào đời tư, Hoài Lâm quyết định về quê nhà Vĩnh Long để sống với gia đình. Dù không còn hoạt động showbiz nhưng anh vẫn nhận được nhiều lời mời hợp tác từ các nhạc sĩ, ca sĩ, sở hữu lượng fan trung thành. Hoài Lâm cũng phát hành nhiều sản phẩm âm nhạc hơn thời điểm anh hoạt động ở TP.HCM.
Sau 2 năm sống ở quê nhà, Hoài Lâm đã dần lấy lại được sức khỏe cả về thể chất lẫn tinh thần. Anh vui vẻ hơn và tăng cân thấy rõ. Trong chuyện tình cảm, hiện tại nam ca sĩ đang tận hưởng hạnh phúc bên bạn gái 18 tuổi. Thay vì đi biểu diễn, Hoài Lâm livestream đề giao lưu với người hâm mộ.
Tuy nhiên mới đây Hoài Lâm liên tục có những hành động bất thường trong livestream như ngủ gật, nói nhiều câu khó hiểu khiến người hâm mộ lo lắng, đặt ra nhiều câu hỏi về sức khỏe của anh. Chỉ trong vòng một thập kỷ chứng kiến bao thăng trầm sự nghiệp của Hoài Lâm, nhiều người yêu mến anh không khỏi tiếc nuối cho một giọng hát hay nhưng lại không có tương lai rộng mở.