Đội đầu tiên ghi tên mình vào vòng bán kết là Arsenal. Ở trận đấu rạng sáng thứ tư, Pháo Thủ dù tung ra đội hình gồm nhiều cái tên thường không thường xuyên đá chính nhưng vẫn có được chiến thắng dễ dàng 5-1 trước Sunderland. Đó đã là thắng lợi thứ tư liên tiếp trên mọi đấu trường của Mikel Arteta kể từ sau thất bại 1-2 trước Everton.
Đối thủ của Arsenal tại vòng bán kết là Liverpool lại giành chiến thắng theo cách tương đối chật vật. The Kop đã để Leicester City dẫn trước tới 2-0 chỉ sau 13 phút bóng lăn. Mặc dù Chamberlain đã ghi bàn rút ngắn tỷ số chỉ sau đó 6 phút nhưng Liverpool vẫn phải khép lại hiệp đầu tiên bằng kết quả 1-3 bởi James Maddison đã có pha lập công sau đó.
Bước sang hiệp hai, đoàn quân của Jurgen Klopp đã vùng lên mạnh mẽ và một lần nữa cái tên Diogo Jota được nhắc tới. Cầu thủ người Bồ Đào Nha vào sân thay người và ghi bàn thắng ở phút thứ 68. Tới phút 95, Minamino có cú dứt điểm lạnh lùng mang về bàn gỡ hòa 3-3 cho đội chủ nhà. Khi đứng trên chấm luân lưu, The Kop là đội tỏ ra bản lĩnh hơn và có thắng lợi 5-4.
Về phía Tottenham, họ cũng phải đối đầu với một thử thách mang tên West Ham. Thầy trò David Moyes đã chơi rất khó chịu trong những trận cầu đinh ở mùa giải này. Mặc dù vậy, Búa Tạ vẫn không thể làm nên bất ngờ trên sân Tottenham Hotspur. Trận đấu được giải quyết chỉ sau 45 phút đầu tiên khi Gà Trống giành thắng lợi 2-1 bằng các pha lập công của Steven Bergwijn và Lucas Moura. Cầu thủ ghi bàn thắng duy nhất của West Ham là Jarrod Bowen.
Trận tứ kết còn lại là cuộc đối đầu giữa Brentford và Chelsea trên sân Brentford Community. Dù sử dụng nhiều cầu thủ trẻ như Harvey Vale , Jude Soonsup-Bell hay Xavier Simons nhưng The Blue vẫn giành được chiến thắng nhẹ nhàng 2-0. Pha phản lưới nhà của Pontus Jansson và tình huống đá 11m của Jorginho đã giúp Chelsea có được tấm vé bán kết.
Ngay sau khi những trận đấu này khép lại, lễ bốc thăm vòng bán kết cúp Liên đoàn Anh đã được diễn ra. Lá thăm may rủi đã khiến Arsenal phải đụng độ Liverpool. Đây chắc chắn là một thử thách của Pháo Thủ khi họ đã để thua tới 0-4 trong cuộc đối đầu ở lượt đi Ngoại Hạng Anh mùa giải này. Trận đấu giữa Chelsea và Tottenham lại có phần cân bằng hơn khi The Blue đang dần sa sút còn Gà Trống lại chơi khởi sắc dưới thời Conte. Đây cũng là lần đầu tiên chiến lược gia 52 tuổi gặp lại đội bóng cũ sau 4 năm.