Thông tin được một nguồn thân cận với ông Chera xác nhận với CNN hôm 12/4. Ông trùm bất động sản nổi tiếng New York không chỉ là người đồng sáng lập Crown Acquisitions mà còn là bạn của Tổng thống Donald Trump, một người tài trợ hào phóng cho đảng Cộng hòa.
Từ 2016-2019, Chera đã quyên góp tổng cộng 402.800 USD cho President Inc. và Trump Victory, những tổ chức chuyên hỗ trợ nhiệm kỳ tổng thống của ông Trump, theo hồ sơ của Ủy ban Bầu cửu Liên bang. Crown Acquisitions của Chera cũng có quan hệ làm ăn với con rể Trump, cố vấn cấp cao Nhà Trắng Jared Kushner.
Tại cuộc diễu hành ngày Cựu chiến binh thành phố New York vào tháng 11/2019, ông Chera còn giới thiệu Trump và gọi tổng thống là "người bạn thân yêu của tôi". Trong một cuộc vận động năm 2019 ở Grand Rapids, Michigan, Trump gọi ông Chera là "một trong những nhà xây dựng và ông trùm bất động sản vĩ đại nhất thế giới" và "ông ấy là một người tuyệt vời, ông ấy đã ở bên tôi ngay từ đầu".
Tờ New York Post đưa tin ông Chera nhập viện do nhiễm Covid-19 vào ngày 24/3. Tháng trước, Trump cũng mô tả một người bạn của mình đang chiến đấu với "sự độc ác" của virus corona và đang rơi vào tình trạng hôn mê. Giờ đây, người ta tin rằng ông Chera chính là người bạn mà Trump nhắc tới. Thực tế thì tình trạng bệnh tật của ông Chera phù hợp với những gì mà Tổng thống mô tả. 3 người thạo tin nói với New York Times rằng ông Trump đang mô tả ông Chera trong những bình luận của mình. 2 người trong số này còn xác nhận ông Chera đã hôn mê ở thời điểm đó.
Nhà Trắng đã không đưa ra ý kiến về những bình luận của Tống thống cũng như thông tin về cái chết của ông Chera. Gia đình Chera cũng không công khai thảo luận về tình bạn với Tổng thống hay cái chết của ông.