Không giống như danh ca Khánh Ly hay Hồng Nhung, Hà Trần đến với nhạc Trịnh bằng màu sắc cũng như cá tính của một nghệ sĩ độc lập, mang đậm hơi thở của thời đại, thổi một luồng gió mới vào nhạc Trịnh.
Hà Trần thuộc thế hệ 'sinh sau đẻ muộn' so với nhiều danh ca lớn cũng như những đàn chị đi trước.
Tuy nhiên, Hà Trần lại có cơ duyên tiếp xúc và làm việc với cố nhạc sĩ Trịnh Công Sơn trong những năm tháng cuối cùng của cuộc đời ông.
Trong một lần hiếm hoi tâm sự tại chương trình Chân dung nghệ sĩ, Hà Trần từng chia sẻ rằng cơ duyên cô được làm việc với nhạc sĩ Trịnh Công Sơn chính là nhờ mối thân tình giữa người chú ruột của cô là Nhạc sĩ Trần Tiến với nhạc sĩ Trịnh Công Sơn. Nhưng người dẫn cô đến gặp trực tiếp Trịnh Công Sơn là nhạc sĩ Quốc Bảo.
Cuối những năm 1990, Hà Trần quyết định Nam tiến và đánh dấu sự phát triển trong những năm phát hành băng đĩa ca nhạc đầu tiên. Cũng chính nhờ Nam tiến mà Hà Trần đã có cơ hội được gặp gỡ Trịnh Công Sơn 3 năm trước khi ông rời cõi tạm.
Cuộc gặp gỡ định mệnh đầu tiên giữa Hà Trần và Trịnh Công Sơn là sau khi thu xong ca khúc Cho Đời Chút Ơn. Lúc này, Hà Trần mới 20 tuổi, còn rất trẻ nhưng cô đã hội tụ đầy đủ kỹ thuật và vốn liếng ca nhạc nhờ được rèn luyện từ nhỏ.
Chính nhạc sĩ Quốc Bảo là người đã biên tập ca khúc đó cho Hà Trần và sau khi thu xong, ông đã dắt người cháu nhỏ đến gặp Trịnh Công Sơn để tặng đĩa cho tác giả.
Sau khi mở đĩa nhạc và ngồi lặng nghe, Trịnh Công Sơn đã không khỏi xúc động và buột miệng thốt lên 'Nhạc của mình rất nhiều người hát nhưng chưa bao giờ mình được nghe một giọng hát trong trẻo, tinh khôi như thế này, như tiếng hát từ một thiên thần'.
Trong suốt cuộc đời của mình, cố nhạc sĩ Trịnh Công Sơn đã nghe và làm việc với nhiều ca sĩ trong nước và quốc tế, đều là những tượng đài âm nhạc đặc biệt.
Dù vậy, cho đến những năm tháng cuối đời, ông lại ấn tượng đến mức ngồi lặng đi khi nghe tiếng hát Hà Trần, điều này cho thấy giọng ca này có sức hút và dấu ấn vô cùng lớn.
Chỉ vài ba câu nhận định ban đầu của nhạc sĩ Trịnh Công Sơn đã khái quát rõ về phong cách của Hà Trần khi hát nhạc Trịnh. Đó là 'tinh khôi'. Cũng trong quãng thời gian sau này, Hà Trần cũng gắn bó với bài Em Về Tinh Khôi.
'Thứ hai vì cách hát của tôi gợi lên cho người nghe sự trong trẻo, tinh khôi, thiên thần', Hà Trần từng trải lòng.
Thời điểm đó, Trịnh Công Sơn đã nghe đi nghe lại ca khúc Cho Đời Chút Ơn do Hà Trần thể hiện và lấy bút vẽ ra bức chân dung cho Hà Trần.
Có một điều mà ít ai biết đó là Trịnh Công Sơn chỉ vẽ những giai nhân mà ông có ấn tượng sâu đậm, thường là những người có nhan sắc diễm lệ, nhưng Trịnh Công Sơn vẽ Hà Trần vì giọng hát của cô quá đẹp. Cô chính là giai nhân trong âm nhạc của Trịnh Công Sơn.
Sau này, Hà Trần còn đến nhà cố nhạc sĩ nhiều lần để trò chuyện, lắng nghe ông góp ý và lần nào đến nhà, cô cũng nghe nhạc sĩ Trịnh Công Sơn bật ca khúc ấy.
Hà Trần sở hữu giọng hát khác biệt so với các danh ca trước đó. Cô sở hữu giọng light lirico soprano (nữ cao trữ tình, sáng, mảnh). Đáng nói, chất giọng này thường khó để lại ấn tượng khi hát nhạc Trịnh bởi các khán giả đã quen với chất giọng trầm khàn, liêu trai, phảng phất ưu sầu.
Thậm chí đến cả danh ca Ngọc Lan, dù sở hữu giọng light lirico soprano (nữ cao trữ tình, sáng, mảnh) nhưng khi hát nhạc Trịnh vẫn bị cho mang chút bi ai.
Ấy vậy mà Hà Trần như một 'bông hoa lạ' khi cô sớm định hình được bản ngã và cá tính nghệ thuật cho riêng mình. Cô cũng là một trong những thế hệ ca sĩ trẻ đầu tiên chọn hát nhạc Trịnh với lối 'dương tính'.
Đúng như những gì mà nhạc sĩ Trịnh Công Sơn nhận xét: Chưa có ca sĩ nào hát nhạc của ông với sự tinh khôi, trong sáng và thuần khiết đến thế.
Giọng ca của Hà Trần được đánh giá mềm mại, đậm chất nữ tính và trẻ trung, như một thiếu nữ mới lớn đang tận hưởng ánh nắng mai giữa cánh đồng hoa lá tươi mát. Tiếng hát ấy trong veo và tưới tắm lên nhạc Trịnh, mang đến sự thanh mát, nhẹ nhàng, bâng khuâng.
Nữ ca sĩ phát huy được thế mạnh của mình ở những quãng pha mảnh, sáng, nhẹ bẫng...
Trong đêm nhạc tưởng nhớ Trịnh Công Sơn vào năm 2001, Hà Trần, Thanh Lam, Hồng Nhung và Mỹ Linh đã có màn thể hiện ấn tượng và chỉ mình Hà Trần là nữ cao thuần khiết.
Từ trước đến nay đã có nhiều ca sĩ tìm đến với nhạc Trịnh và coi như đây là mảnh đất màu mỡ để thể hiện tài năng và tâm hồn mình.
Hà Trần có thể không phải là nữ ca sĩ hát nhạc Trịnh hay nhất nhưng cô đã mang đến một màu sắc riêng cho nhạc Trịnh.
Và cho đến thời điểm hiện tại, âm nhạc của cố nhạc sĩ Trịnh Công Sơn vẫn được xem là kho tàng đồ sộ chưa bao giờ cạn kiệt để các các sĩ thuộc nhiều thế hệ có thể cùng nhau khai thác, tìm tòi và trải nghiệm.