Trấn Thành gợi ý Trường Giang và Thiều Bảo Trâm thực hiện một giao kèo. Ông xã Hari Won cho rằng nếu chiến thắng, nữ ca sĩ họ Thiều được ăn miễn phí tại nhà hàng của Trường Giang một năm.
Đổi lại, điều kiện Trường Giang đưa ra cho nữ ca sĩ 9X là cơ hội gặp mặt Sơn Tùng. Anh nói: "Em chỉ cần dẫn anh qua nhà Tùng, rồi anh hôn một cái thôi! Anh thích Tùng". Thiều Bảo Trâm vừa cười vừa đáp lại: "Em không biết, không chơi kèo này".
Ở một tình huống khác, Trấn Thành tiếp tục nhắc tên giọng ca 'Có chắc đây là yêu'. Nam danh hài nhắn nhủ Thiều Bảo Trâm: "Sai phạt 2 triệu. Sơn Tùng cầm một cọc đưa 200 triệu. Em sai 100 lần cho anh". Trước lời trêu đùa của đàn anh, Thiều Bảo Trâm phản ứng bằng cách đánh vào tay Trấn Thành.
Thiều Bảo Trâm và Sơn Tùng vướng tin đồn hẹn hò từ năm 2015. 2 người từng bị khán giả phát hiện dùng đồ đôi, nhiều lần đăng ảnh ở những địa điểm trùng khớp.
