Tại cuộc thi quý I năm thứ 19 Đường lên đỉnh Olympia có một bài toán với nội dung gây khó như sau: Một năm đối xứng là năm mà viết xuôi hay ngược đều như nhau, ví dụ 2002 là năm đối xứng. Hỏi từ năm 10 sau công nguyên đến năm 2018 có bao nhiêu năm đối xứng?
Câu hỏi này đã làm khó thí sinh Trần Thế Trung khi nam sinh này phải liên tục thay đổi đáp án trong vòng 20 giây trả lời câu hỏi với các con số như 21, 31 hay 30. Nhưng sau cùng vẫn không có câu trả lời nào là chính xác. Kể cả đến khi các thí sinh cùng chơi được nhường lại cơ hội thì vẫn không ai tìm ra được đáp án thực sự cho câu hỏi này.
MC Diệp Chi sau đó thông báo đáp số của câu hỏi trên phải là 110 năm. Cách giải thích có thể hiểu như sau: Trong thời gian từ năm 10 đến 2018, có 9 năm có 2 số trùng nhau, 90 năm có 3 số có thể viết đối xứng, 11 năm có 4 số có thể viết đối xứng. Nếu muốn tính nhanh câu hỏi này thì phải dùng quy tắc đếm. Dẫu vậy trong vỏn vẹn thời gian ngắn thì áp lực khiến thí sinh rất khó đưa ra đáp án chính xác.
Đường lên đỉnh Olympia là sân chơi trí tuệ được nhiều học sinh, sinh viên yêu thích. Câu hỏi trong cuộc thi vô cùng đa dạng, vận dụng hết những kiến thức của 12 năm học phổ thông.
Tại cuộc thi tuần năm thứ 21, một câu hỏi Olympia cũng có nội dung gây “ngỡ ngàng” như sau: Chú chim A đang bay thì gặp đàn chim B theo chiều ngược lại nên cất tiếng: Chào 100 bạn ạ. Chim đầu đàn đáp: "Chào bạn, chúng tôi không đủ 100 đâu, mà tất cả chúng tôi, cộng thêm tất cả chúng tôi, cộng thêm một nửa chúng tôi rồi thêm một phần tư chúng tôi và cả bạn nữa mới đủ 100. Hỏi đàn chim B có bao nhiêu con?
Câu hỏi có nhiều dữ kiện chồng chéo và vô cùng dài khiến khán giả hoang mang. Tuy nhiên, thực chất đây chỉ là một bài toán cấp 2, tinh ý một chút là có thể lập phương trình từ các dữ kiện đã cho. Đáp án của câu hỏi này là 36 con.